terpenoid

定義：由不同數(shù)目的異戊二烯結(jié)構(gòu)單元首尾相連而構(gòu)成骨架的天然產(chǎn)物化合物。按照異戊二烯的數(shù)目可分成半萜、單萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜及多萜等。

學(xué)科：化學(xué)_有機化學(xué)_有機化合物

相關(guān)名詞：單萜 衍生化 精油

圖片來源：視覺中國

【延伸閱讀】

在19世紀(jì)末，很少有人能通過分離得到純凈的萜類化合物，更不可能鑒定其結(jié)構(gòu)。通過熔點的比較以及混合物的成分分析成為當(dāng)時確定萜類化合物結(jié)構(gòu)的方法之一。德國化學(xué)家瓦拉赫通過將萜類化合物衍生化的方法，將其轉(zhuǎn)化為結(jié)晶化合物并測定其熔點，從而確定了萜類化合物的結(jié)構(gòu)。瓦拉赫系統(tǒng)研究了環(huán)狀不飽和萜類化合物的重排反應(yīng)，進(jìn)一步獲得了許多未知的萜類化合物及其結(jié)構(gòu)。利用這些方法，他打開了萜類化合物系統(tǒng)研究的路徑。他命名了萜類及α-蒎烯類化合物，并系統(tǒng)研究了蒎烯類化合物。1910年，瓦拉赫獲得了諾貝爾化學(xué)獎。

19世紀(jì)末期是萜類化學(xué)發(fā)展的早期，研究者認(rèn)識到萜類化合物在結(jié)構(gòu)上具有一個共同點，就是這些分子可以看作是兩個或兩個以上的異戊二烯分子，以頭尾相連的方式結(jié)合起來的。后來研究了更多的這類化合物，總結(jié)并發(fā)展成為異戊二烯規(guī)則。現(xiàn)在已知，絕大多數(shù)萜類分子中的碳原子數(shù)目是異戊二烯五個碳原子的倍數(shù)，僅發(fā)現(xiàn)個別的例外。因此，萜類化合物可以根據(jù)組成分子中異戊二烯單元的數(shù)目來分類（異戊二烯單元數(shù)1、2、3、4、5、6分別對應(yīng)半萜、單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜）。

萜類化合物是一類廣泛分布于植物、昆蟲、微生物等體內(nèi)的有機化合物，種類繁多，是天然物質(zhì)中最多的一類。許多萜類化合物是中草藥中的有效成分，具有顯著的生理活性，如祛痰、止咳、發(fā)汗、驅(qū)蟲、鎮(zhèn)痛等。同時它們也是重要的天然香料，在化妝品和食品工業(yè)中有其獨特的地位。

從植物的花、葉、果皮、種子及樹皮等提取的具有芳香氣味的易揮發(fā)液體稱為精油。精油用途廣泛，可供藥物和香料使用。單萜類化合物是精油的主要成分之一。天然精油原料中的萜烯和萜類化合物，可用精餾法、直接蒸汽蒸餾法、萃取法分離取得。一些化合物還是重要的工業(yè)原料，如多萜化合物橡膠是反式連接的異戊二烯長鏈化合物，廣泛應(yīng)用于汽車工業(yè)和飛機工業(yè)。

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